南京之所以守不住，主要原因可以归纳为以下几点：
军事战略位置不利
南京位于长江之滨，三面环山，一面临水，虽然长江是一道天然屏障，但在现代战争中，军舰和空军的存在使得这道屏障变得脆弱。日军在攻占南京时，正是利用军舰封锁了长江，使得南京北面被阻断，整个城市暴露在火炮的覆盖之下。同时，南京东西南三面地势平坦开阔，极易受到敌方的包围夹击。
军事力量不足
国民党军在此前的淞沪会战中损失惨重，能够用于南京保卫战的部队并不多。参加南京保卫战的总共有13个师，其中7个师刚从淞沪战场上下来，其他的都是蒋介石从全国各地调来的部队，共计15万人。而这些部队中，刚入伍的新兵占了38%，由于新兵训练不足，在守军中能够直接同敌人厮杀的士兵其实只有9万人。
指挥失误
南京的防守指挥权落到了唐生智手中，这位并不具备足够军事才能的将领被任命为南京卫戍司令。在关键时刻，唐生智的军事经验使得他无法有效地组织防守，无法有效调动资源应对即将到来的猛烈攻击。
蒋介石和国民政府高层在淞沪会战失败后，虽然设法以政治手段试图阻止南京的沦陷，但未能实现有效的军事防御。蒋介石曾希望通过国际会议，或借助外国势力的压力，来阻止日军对南京的进攻，但这些计划并未产生实质性效果。
防御工事设计不合理
南京的防御工事虽然数量众多，但设计不合理。工事的大部分设计过于单一，许多防御工事无法按预期发挥其应有的作用。南京守军的防线虽然在正面防御上部署了较强力量，但侧翼与后方却相对空虚。
士兵士气和指挥体系混乱
面对敌人的多方向进攻，南京守军的兵力调配和应急反应极其迟缓。由于守城部队大多是临时拼凑而成，士兵之间来自不同的地方，甚至不同派系，彼此缺乏信任。指挥官之间也存在着严重的沟通障碍。
综合实力悬殊
当时的中国和日本，实力悬殊太大。中国还只是一个刚刚开始了初步的工业化进程的半殖民地半封建社会国家，而日本已经是完成了现代化任务的国家。这种实力上的巨大差距，使得中国在战争中处于极其不利的地位。
综上所述，南京之所以守不住，是由于军事战略位置不利、军事力量不足、指挥失误、防御工事设计不合理、士兵士气和指挥体系混乱以及综合实力悬殊等多方面的原因共同作用的结果。