次序规则是什么

时间:2025-03-04 23:36:44 娱乐杂谈

次序规则,也称为顺序规则,是有机化学中用于判断取代基或基团优先次序的一个重要规则。它最早由Cahn, R. S., Ingold, C. K.和Prelog, V提出,目的是为了解决手性异构体命名问题。

次序规则的主要内容如下:

原子序数决定优先级:

由双键碳上直接相连的两个原子的原子序数的大小来决定,原子序数大者为优。

相对原子质量数比较:

若原子序数相同时,则比较相对原子质量数大小。

依次比较:

若与双键碳原子直接相连的第一个原子相同,要依次比较第二个甚至第三个原子,依此类推,直到比较出优先顺序为止。

此外,次序规则还涉及到一些特殊情况:

杂原子上的孤电子对:杂原子上孤电子对当作最小的取代基。

相同中心原子的取代基:若取代基中心原子相同,则逐轮依次比较与中心原子相连的原子的原子序数大小。

次序规则在有机化合物的命名中起着关键作用,包括主链编号、取代基列出顺序、烯烃结构Z、E式的判断以及手性化合物的R、S构型判断等。

综上所述,次序规则是有机化学中判断取代基或基团优先次序的重要依据,通过比较原子序数和相对原子质量数来确定优先顺序,并在特殊情况下进行额外的比较。