段小楼在《霸王别姬》最后笑的原因可能有多种解读，以下是一些可能的解释：
释然与解脱：
段小楼一生未能真正理解程蝶衣的想法，直到最后才懂了他只是个戏痴。程蝶衣最终选择自刎，段小楼可能认为他终于解脱了，这是一种释然的笑容。
对程蝶衣的赞美：
段小楼可能为程蝶衣用生命实现了对段小楼从一而终的心愿而感到欣慰和赞美。程蝶衣在戏中死去，他的“一辈子”也如愿了，这让段小楼感到宽慰。
自嘲与无奈：
段小楼一生凄苦，大起大落太多。他可能为自己始终只是个看戏的，而不是个演戏的而感到羞愧和无奈，这种自嘲的笑包含了对生活的无奈。
对戏剧的领悟：
段小楼可能认为程蝶衣的死是戏终之曲，是对戏曲的理解和魄力的赞美。他已然把这权当一场戏，人生如戏，死亡不过是一场谢幕。
综合以上解释，段小楼最后笑的原因可能是对程蝶衣解脱的欣慰、对戏剧的领悟以及对自己命运的无奈和自嘲。这一笑包含太多复杂的情绪，是对人生和戏剧的深刻反思。