德云社作为国内最大的相声团体，捧红了不少演员，但其中也有一些演员在离开后发展并不如意，可以被认为是“最惨”的明星。以下是一些在德云社发展不顺的明星：
曹云金
曹云金曾是德云社的台柱子，因不满薪资在2010年离开德云社，并创办了听云轩。然而，他的事业并未因此一帆风顺，听云轩发展不顺利，生意惨淡，他也逐渐淡出了公众视野，与网红混在一起，参加的节目也不火，甚至遭到骂声。
何云伟
何云伟是郭德纲的大弟子，曾在德云社获得不少机会，但在德云社遭遇危机时选择退社，并创办了星夜相声会馆。尽管他后来尝试转型，但始终未能重拾往日的辉煌，现在在无人问津的边缘徘徊。
徐德亮
徐德亮是第一个离开德云社的艺人，他因不满薪资问题选择离开，并转行做编剧。然而，他离开后的发展并不如意，不仅观众认可度下降，还在母校演出时被哄下台，职业前景堪忧。
赵云侠
赵云侠在德云社期间因为金钱问题离开，后来虽然回到德云社，但并未得到重视，最终混得不如人意。
戴九安
戴九安因与曹云金的关系而离开德云社，后来也未能在相声界取得太大发展，逐渐被观众遗忘。
赵鹤
赵鹤曾被曹云金重金打动，跟随其离开德云社，但在听云轩并未受到重视，最终混不下去。
李菁
李菁是德云社的创始人之一，因德云社危机选择离开，并转行拍电视剧。尽管他转型成功，但名气已大不如前。
这些明星在德云社的发展经历各有不同，但总体来说，他们在离开德云社后都面临了较大的挑战和困境，可以被认为是“最惨”的明星。